Os dois se tornaram amigos íntimos depois de trabalharem juntos em “A League Of Their Own”.
No início dos anos 90,Madonnae Rosie O’Donnell pareciam vir de dois mundos completamente diferentes. Madonna era uma superstar que estava no topo de seu jogo. Ela estava em turnê pelo mundo com sua bem-sucedida “Blond Ambition World Tour” e teve um grande sucesso com “Vogue”.
O’Donnell estava trabalhando no circuito de comédia stand-up e começou a atuar. Isso foi muito antes de ela conseguir seu próprio talk show ou co-apresentadorThe View. Sua estreia no cinema aconteceu em 1991, quando Penny Marshall a escalou paraA League Of Their Own. Foi no set deste filme, entretanto, que o mundo de Madonna e O’Donnell colidiu.
Acontece que os dois se tornaram amigos e descobriram que tinham muito em comum. A amizade deles permaneceu tão forte que os dois ainda mantêm contato hoje.
Madonna e Rosie se conheceram enquanto trabalhavam juntas em ‘A League Of Their Own’
Em 1991, Madonna estava promovendo seu documentárioTruth or Dare, que narrava sua “Blond Ambition World Tour” de 1990. Durante a promoção do filme, Madonna disse que queria se aprofundar na atuação.
A diretora Penny Marshall ouviu que Madonna queria se concentrar em atuar, então ela se encontrou com ela para discutirA League of Their Own. Marshall conversou com Madonna sobre o papel de Mae Mordabito, uma das Rockford Peaches.

O papel apresentou Madonna a O’Donnell, que interpretou a amiga de Mae, Doris. Desde então, O’Donnell falou sobre como ela estava nervosa ao conhecer Madonna.
“Por cerca de 30 anos. Eu não tinha ideia de que iria conhecê-la”,disse O’Donnell aoThe Hollywood Reporter. “Eu estava nos ensaios de beisebol paraA League of Their Own. E Penny Marshall me chamou ao escritório e disse (voz de Penny Marshall): ‘Madonna virá para o teste. Se ela gosta de você e de mim, talvez ela’ “Eu vou fazer o filme. Não fique nervoso.” Eu fico tipo, ‘Não fique nervoso? O que você diz a ela? Como você se conecta com ela?'”
De acordo com O’Donnell, os dois se uniram pela dor compartilhada de perder as mães quando eram muito jovens.
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“Eu disse a Madonna que minha mãe morreu quando eu tinha 10 anos, e meu nome é em homenagem à minha mãe, e na lápide dela também está o meu nome.”
Os dois se tornaram amigos íntimos na vida real e permanecem amigos até hoje.
“Formamos uma coisa de irmã de uma forma real, onde permanecemos na vida um do outro e nos mantemos em contato”, disse O’Donnell. “Ela manda presentes para meus filhos nos aniversários deles, e meus filhos mostram a todos os amigos: ‘Este é um vale-presente da Madonna!’”
“Foi uma filmagem muito, muito, muito cansativa, mas aprendi muito e fiz bons amigos”,disse Madonna na época. “Acho que provavelmente amigos para a vida toda, algumas meninas.”
Rosie defende Madonna depois que sua aparição provocativa em ‘Letterman’ causa polêmica
Em 1992, Madonna lançou seu álbum “Erotica” e seu livro “Sex”. No ano seguinte, seu filmeBody of Evidencefoi lançado. A sexualidade de todos os três projetos provou ser demais para o público, que, como resultado, criticou fortemente Madonna. A cantora experimentou um nível de reação que deixou os fãs preocupados com o futuro de sua carreira.
Em 1994, Madonna apareceu noLate Show with David Letterman. Sua aparição marcou sua segunda vez falando com Letterman, mas sua primeira aparição sozinha.

Madonna criticou Letterman por suas constantes piadas às custas dela em seu programa. Ela até lançou a bomba “f” 13 vezes.
Madonna também fez várias insinuações. Para completar, Madonna protestava toda vez que Letterman tentava ir ao comercial. Houve até membros da audiência que a vaiaram e gritaram para ela sair do palco.
Sua aparição causou outra onda de reação na imprensa. Em entrevista a O’Donnell, a comediante disse que Madonna lhe disse que os produtores a encorajaram a xingar durante a entrevista.
“O pessoal daLettermana encorajou a fazer isso”,disse O’Donnell à VH1. “Isso não foi ideia de Madonna. Independentemente de eles admitirem ou não agora, essa é a verdade.”
O’Donnell ainda disse que ligou para Madonna no dia seguinte para confrontá-la sobre a aparência.
“Quando liguei para ela no dia seguinte, pensei: ‘O que você está fazendo?’ E ela disse: ‘Eles me disseram para fazer isso e acharam que seria engraçado e que iriam apitar e que seria engraçado.’
Rosie compartilhou uma atualização com os fãs depois que Madonna foi hospitalizada com uma infecção bacteriana
Em fevereiro de 2023, Madonna apresentou a performance de Sam Smith e Kim Petras de seu hit “Unholy” no Grammy Awards. Depois que ela saiu do palco, ela se tornou uma tendência online, com muitos usuários comentando sobre sua aparência física. Muitos dos comentários não foram muito gentis.
O’Donnell defendeu Madonna mais uma vez edisse aoPage Sixque acreditava que sua amiga era forte o suficiente para lidar com o ódio.
“Sabe, Madonna é uma das mulheres mais famosas do mundo e tem sido assim durante toda a minha vida”, disse O’Donnell. “E ela a criticava no auge de sua fama. Lembro que estávamos fazendoA League of Their Owne ela tinha cabelos castanhos e estávamos em um elevador e homens adultos, você sabe, diziam a ela: ‘ Gosto mais de você loira. E ela olhava para eles e dizia: ‘Sabe, foda-se.’ E eu pensei, bom para ela, cara, bom para você.”
De acordo com O’Donnell, Madonna “nunca teve problemas em se defender”.
“Ela sabe quem ela é, o que quer, como quer ser, o que quer vestir, o que quer dizer”, disse ela. “E acho que ela é forte o suficiente para resistir a quaisquer reclamações que as pessoas tenham sobre ela, agora e para sempre.”
Mais tarde naquele ano, Madonna foi hospitalizada em junho com uma infecção bacteriana. Após receber alta do hospital, O’Donnell compartilhou uma atualização com os fãs sobre o estado do cantor.
“Ela é boa”,escreveu O’Donnell no Instagram. “Ela está se recuperando em casa. Ela está muito forte no geral.”